Dengan model "fintil" memudar setelah karier yang sukses, Mercedes-Benz harus menggantinya dengan sesuatu yang lebih baik. Dan mereka melakukannya dengan model mewah 1965. S-Class tahun 1965 ditawarkan dengan dua wheelbase, yang lebih pendek menjadi lebih berorientasi pada pengemudi daripada untuk penumpang belakang. Generasi baru menyimpan papan nama sebagai 250 S, 250 SE dan 300 SE, yang menggantikan tipe "fintail" 220 SB, 220 SEB dan 300 SE. . Itu dirancang oleh desainer Prancis yang terkenal Paul Bracq. Dia mengadopsi garis-garis sederhana untuk bodywork dan detail chrome untuk menekankan kendaraan mewah. Itu memiliki lampu depan vertikal, sebuah konsep yang berbeda dari produsen mobil lain pada saat itu ketika sebagian besar produsen mobil lain menawarkan unit bundar atau horizontal. 300 SE membuang suspensi udara dari model sebelumnya, tetapi memiliki sistem hidropneumatik untuk mengkompensasi gandar belakang yang dapat mempertahankan tingkat konstan ke mobil, terlepas dari berat yang ditambahkan ke mobil. Pada tahun 1966, 300 SEL, versi yang lebih panjang dari 300 SE. Wheelbase 100 mm (4 ") yang lebih panjang digunakan untuk meningkatkan ruang kaki untuk penumpang belakang. Dibandingkan dengan saudara-saudaranya, versi ini menampilkan suspensi udara. Sedangkan versi lain memiliki kode penunjukan W108, 300 SEL dinamai W109, yang sesuai dengan perkiraan wheelbase 109 "(2850 mm), dibandingkan dengan 108" (2750 mm) dari model W108. Awalnya, jumlahnya terkait dengan ukuran mesin tetapi yang terakhir aktif, Mercedes-Benz menambahkan angka spesifik untuk itu, seperti itu adalah 300 SEL 6.3 atau 4,5, yang masing-masing mewakili unit 6,3 liter dan 4,5 liter.